ニトロベンゼン式:物理的および化学的性質 - oneku.

数学:フラクションによるアクション10進数と普通の画分の行動
ニトロベンゼンとは何ですか?これは芳香族核と付着したニトロ基である有機化合物である。外観において、温度に応じて、それは明るい黄色の結晶または油の液体である。アーモンドの匂いがあります。毒性。

ニトロベンゼンとは何ですか?これは芳香族核と付着したニトロ基である有機化合物である。外観において、温度に応じて、それは明るい黄色の結晶または油の液体である。アーモンドの匂いがあります。毒性。

構造式ニトロベンゼン

ニトログループは非常に強い電子密度の受容体です。したがって、ニトロベンゼン分子は負の誘導性および負の溶量効果を有する。ニトロ基は芳香族カーネルの電子密度を非常に強く引き付ける、それを無効にします。求電子性試薬はもはやカーネルにそれほど処理されず、したがってニトロベンゼンはそのような反応に積極的に入らない。ニトロ基をニトロベンゼンに直接付着させるためには、モノニトロベンゼン合成よりもはるかに硬質の非常に硬質の条件が必要である。ハロゲン、スルホグロールなどにも同じことが当てはまります。

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ニトロベンゼンの構造式から、酸素との1つの窒素連結が独身であり、もう一方は二重であることが分かる。しかし、実際には、内容体効果のために、それらは両方とも同等であり、同じ長さ0.123nmである。

産業におけるニトロベンゼンを得る

ニトロベンゼンは多くの物質の合成において重要な中間体製品である。したがって、工業規模で製造されています。ニトロベンゼンを得るための主な方法はベンゼンのニトロ化である。通常、このためには、無線晶(濃硫硫黄と硝酸の混合物)を使用する。反応は約50℃の温度で45分誘導する。ニトロベンゼンの収率は98%である。そのため、この方法が主に業界で使用されている理由です。それを実装するために、周期型と連続タイプの両方の特別なインストールがあります。 1995年、米国のニトロベンゼンの生産は年間74万トンでした。

ベンゼン糸は単に濃硝酸を単に濃縮することもできるが、この場合、生成物出力はより低くなるであろう。

実験室でニトロベンゼンを得るために

ニトロベンゼンを製造するための別の方法があります。アニリン(アミノベンゼン)は、ペルオキシ化合物によって酸化されている原料として使用されます。これにより、アミノ基はニトロ基に置き換えられている。しかし、この反応の間、いくつかの副産物が形成され、それは産業上のこの方法を効果的に防止する。さらに、ニトロベンゼンは主にアニリンの合成に使用されるので、ニトロベンゼンの製造のためにアニリンを使用することは意味がありません。

物理的特性

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室温では、ニトロベンゼンは苦いアーモンドの香りが付いている無色の油性液体である。 5.8℃の温度で、硬化し、黄色結晶に変わる。 211℃でニトロベンゼンが沸騰し、そして482℃では自己伝播される。この物質は、任意の芳香族化合物とほぼ同じであり、水には不溶性であるが、特にベンゼン中に有機化合物によく溶けている。水蒸気と区別することもできます。

輪包の交換

ニトロベンゼン、ならびに任意の分野の場合、ニトロ基の影響によるベンゼンと比較して、コア内の電気的置換反応は特徴的である。したがって、高温で硝酸と灰色の酸との混合物を用いたさらなるニトロ化により、ニトロベンゼンからのジニトロベンゼンを得ることが可能である。得られた生成物は主に(93%)、メタニトロベンゼンからなる。トリニトベンゼンを直接得ることも可能である。しかし、これに対して、さらに3メートルのホウ素と同様にさらに厳しい条件を使用する必要があります。

同様に、ニトロベンゼンは硫化物であり得る。これを行うには、非常に強い硫化試薬 - 発煙剤(硫酸中の硫黄酸化物溶液VI)を使用してください。反応混合物の温度は少なくとも80℃であるべきである。求電子置換の別の反応は直接ハロゲン化である。ルイスの強酸は触媒(塩化アルミニウム、三フッ化物など)、ならびに増加した温度として使用されます。

求核置換

構造式から分かるように、ニトロベンゼンは強い電子供与体化合物との反応に入ることができる。これはニトロ群の影響により可能である。そのような反応の例は、アルカリ金属の濃縮または固体水酸化物との相互作用であり得る。しかし、この反応ではニトロベンゼンナトリウムは形成されていない。ニトロベンゼンの化学式は、核内の水酸基の添加、すなわちニトロフェノールの形成を含む。しかし、これは十分な硬い環境でのみ起こります。

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同様の反応は、マグネアの有機化合物で進行する。炭化水素基はカーネルをオルトまたはパラゴンにニトロ基に結合する。この場合の副工は、ニトロ基のアミノ基への回復である。ニトロ基の電子密度が依然として引っ張られるので、ニトロ基がやや引っ張るので、求核置換の反応はより容易である。

回復反応

あなたが知っているように、ニトロ化合物はアミンに回収することができます。それは例外ではなく、式はこの反応の可能性を伴う。それはアニリン合成のために産業においてよく使われます。

しかし、ニトロベンゼンは他の多くの回復製品を与えることができます。ほとんどの場合、原子状水素の回復はその放出時に使用され、すなわち反応混合物中で反応混合物中で行われ、そして放出された水素はニトロベンゼンと反応する。通常、この相互作用により、アニリンが得られる。

ニトロベンゼンが塩化アンモニウム溶液中の亜鉛粉に作用する場合、反応はN-フェニルヒドロキシルアミンであろう。この化合物は、アニリンへの標準的な方法でかなり容易に回復することができ、または強い酸化剤中のニトロベンゼン中で酸化され得る。

回収は、白金、パラジウムまたはニッケルの存在下で分子状水素によって気相中でも実施することができる。この場合、アニリンも得られるが、ベンゼン核自体を回復させる可能性があり、それはしばしば望ましくない。時にはこのような触媒もニッケルレナーとしても使用されています。それは水素で飽和しそして15%のアルミニウムを含有する多孔質ニッケルである。

ニトロベンゼンを回復させると、カリウムまたはナトリウムアルコラートがアゾキセベンゼン形成される。アルカリ環境でより強い還元剤を使用する場合、アゾベンゼンが得られる。いくつかの染料がそれと合成されるので、この反応もまた非常に重要である。アゾベンゼンは、アルカリ媒体中でヒドラキンゼンの形成にさらされてもよい。

最初に、ニトロベンゼンの還元は硫化アンモニウムによって行われた。 1842年のこの方法はジニンN. N.を提案したので、反応は彼の名前を担います。しかし現時点では、低歩留まりのために実際にはめったに適用されません。

応用

ニトロベンゼン自体は、選択的溶媒として(例えば、セルロースエーテルの場合)、または軟質酸化剤としてのみ使用されています。時にはそれが金属のための研磨ソリューションに追加されます。

ほとんど全ての製造されたニトロベンゼンは、他の有益な物質(例えばアニリン)を合成するために使用され、それは次に薬物、染料、ポリマー、爆薬などを合成するために使用される。

危険

その物理的および化学的性質のために、ニトロベンゼンは非常に危険な化合物です。それはNFPA 704規格によると4からの第3レベルの健康上の危険性を持っています。呼吸するとき、または粘膜を通って身体に入ることができるという事実に加えて、それは皮膚を通して吸収されます。大濃度のニトロベンゼンを中毒すると、人は意識を失い、死ぬ可能性があります。低濃度では、中毒の症状は倦怠感、めまい、耳の中の騒音、吐き気、嘔吐です。ニトロベンゼン中毒特徴 - 高い感染率。症状は非常に迅速に現れている:反射体が壊れている、血液はメトヘモグロビンの形成のために暗褐色を獲得する。時々皮膚に発疹があるかもしれません。致命的な線量に正確なデータはないが、出発に十分な濃度は非常に小さい。特別な文学では、1~2滴のニトロベンゼンが人を殺すことがよく見られます。

処理

犠牲者のニトロベンゼン中毒では、毒物ゾーンから直ちに取り除き、感染した服から節約する必要があります。体を石鹸で温水で洗浄して皮膚からニトロベンゼンを除去する。犠牲者は15分ごとにカルボゲンの吸入を行います。軽毒では、シスタミン、ピリドキシンまたはリポ酸が必要です。より深刻な場合には、メチレンブルームまたは染色体モンモンを静脈内で使用することをお勧めします。ニトロソールが口を通って中毒すると、すぐに嘔吐させて胃を温水で洗い流す必要があります。牛乳を含む脂肪を作るのは禁忌です。

ソース

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