Нитробензен формуласы: физикалық және химиялық қасиеттері - Oneku

Математика: фракциялармен әрекеттер. Ондық және қарапайым фракциялармен әрекеттер
Нитробензене дегеніміз не? Бұл хош иісті ядро ​​және бекітілген Nitro тобы болып табылатын органикалық қосылыс. Сыртқы жағдайда температураға байланысты ол ашық сары кристалдар немесе май сұйық. Бадам иісі бар. Улы.

Нитробензене дегеніміз не? Бұл хош иісті ядро ​​және бекітілген Nitro тобы болып табылатын органикалық қосылыс. Сыртқы жағдайда температураға байланысты ол ашық сары кристалдар немесе май сұйық. Бадам иісі бар. Улы.

Нитробензене құрылымдық формуласы.

Nitro Group - бұл өте күшті электронды тығыздық туралы акцептор. Сондықтан нитробензен молекуласы теріс индуктивті және теріс мезомериялық әсерге ие. Nitro тобы хош иісті ядроның электронды тығыздығын өте тартады, оны сөндіреді. Электрофильді реагенттер бұдан былай ядроға көп өңделмейді, сондықтан нитробензене мұндай реакцияларға белсенді кірмейді. Нитробензене басқа Nitro тобын тікелей тіркеу үшін өте қиын, өте қиын, мононитробензол синтезіне қарағанда қатты қатаң. Дәл солай галогенге, күкіртке және т.б.

Математика: фракциялармен әрекеттер. Ондық және қарапайым фракциялармен әрекеттерСізді қызықтырады: Математика: фракциялармен әрекеттер. Ондық және қарапайым фракциялармен әрекеттер

Нитробензолдың құрылымдық формуласынан бастап оттегімен бір азот қосу бір азотпен байланыс, ал екіншісі екі есе көп екенін көруге болады. Бірақ іс жүзінде, мезомеральды әсердің арқасында олар екеуі бірдей және ұзындығы 0,123 нм бар.

Индустрияда нитробензене алу

Nitrobenzene - бұл көптеген заттардың синтезіндегі маңызды аралық өнім. Сондықтан ол өндірістік масштабта өндіріледі. Нитробензене алудың негізгі әдісі бензолдың нитрациясы болып табылады. Әдетте бұл үшін нитауыр қоспасы (концентрацияланған күкірт пен азот қышқылының қоспасы) қолданылады. Реакцияға 45 минут температурада 50 ° C. Нитробензенаның кірістілігі 98% құрайды. Сондықтан бұл әдіс негізінен өнеркәсіпте қолданылады. Оны жүзеге асыру үшін мерзімді және үздіксіз түрдегі арнайы қондырғылар бар. 1995 жылы АҚШ-тағы Нитробензол өндірісі жылына 748 000 тоннаны құрады.

Бензолдық жіптерді жай ғана концентрацияланған азот қышқылы, бірақ бұл жағдайда өнім шығару төмен болады.

Зертханада нитробензене алу

Нитробензен өндірудің тағы бір әдісі бар. Анилин (аминобензол) шикізат ретінде қолданылады, олар тотығумен толықтырылады. Осыған байланысты Amino Group-ті Nitro тобы ауыстырады. Бірақ бұл реакция кезінде бірнеше қосымша өнімдер пайда болады, бұл салада осы әдісті тиімді қолданады. Сонымен қатар, нитробензол негізінен анилин синтездеу үшін қолданылады, сондықтан нитробензен өндірісі үшін анилинді қолданудың мағынасы жоқ.

Физикалық қасиеттері

Бірыңғай су кеңістігінің бөлшектеріСізді қызықтырады: Бірыңғай су кеңістігінің бөлшектері

Бөлме температурасында нитробензене - бұл бадамның иісі бар түссіз майлы сұйықтық. 5,8 ° C температурада, сары кристалдарға айналады. 211 ° C температурада Nitrobenzene Bea, және 482 ° C-та өздігінен пайда болады. Бұл зат, кез-келген хош иісті қосылыс сияқты, суда ерімейді, бірақ органикалық қосылыстарда, әсіресе бензолда жақсы ериді. Ол сонымен қатар су буымен ажырата алады.

Электрофильді ауыстыру

Нитробензене үшін, сондай-ақ кез-келген аренада, сонымен қатар, ядродағы электрмен алмастыру реакциясы нитро топтың әсерінен бензолмен салыстырғанда біршама қиын болып табылады. Осылайша, нитробензолдан нитробензенадан нитраттау, азот пен сұр қышқыл қоспалары бар, жоғары температурада нитраттау алуға болады. Алынған өнім негізінен (93%) мета-динитробензеннен тұрады. Тринитобензенді тікелей алу мүмкін. Бірақ бұл үшін одан да қатаң жағдайларды, сонымен қатар үш метрлік борды пайдалану керек.

Сол сияқты, нитробензене сульфид болуы мүмкін. Мұны істеу үшін өте күшті сульфтинг реагенгін қолданыңыз - олеум (күкірт оксиді ерітіндісі күкірт қышқылымен). Реакция қоспасының температурасы кемінде 80 ° C болуы керек. Электрофильді алмастырудың тағы бір реакциясы тікелей галогенация болып табылады. Lewis күшті қышқылдары катализаторлар (алюминий хлориді, трифториді, трифториді және т.б.) ретінде қолданылады, сонымен қатар температураның жоғарылауы.

Нуклеофильді алмастыру

Құрылымдық формуладан көрінетіндей, нитробензене күшті электронды донор қосылыстарымен реакциялар енгізе алады. Бұл Nitro тобының әсерінен мүмкін болады. Мұндай реакцияның мысалы Алкали металдарының концентрацияланған немесе қатты гидроксидтерімен өзара әрекеттесу болуы мүмкін. Бірақ бұл реакцияда нитробензен натрийі қалыптаспайды. Нитробензенаның химиялық формуласы гидроксил тобын ядрода қосуды қамтиды, ядро, И.Э. ​​Нитрофенолдың қалыптасуы. Бірақ бұл жеткілікті қатты ортада болады.

Қандай теңдеудің тамыры жоқ? Теңдеулердің мысалдарыСізді қызықтырады: Қандай теңдеудің тамыры жоқ? Теңдеулердің мысалдары

Ұқсас реакция магниорганикалық қосылыстармен жалғасады. Көмірсутек редикалы ядроға Nitro тобына орто немесе пародельге кіреді. Бұл жағдайда «Nitro Group» компаниясының аминс тобына қайта қосылуы жалғасуда. Нуклеофильді алмастыру реакциялары Nitro топтары біршама, өйткені олар әлі де ядроның электронды тығыздығымен тартылады.

Қалпына келтіру реакциясы

Өздеріңіз білесіздер, Nitro қосылыстарын аминдерге қалпына келтіруге болады. Бұл ерекшелік емес және нитробензол, оның формуласы бұл реакцияның мүмкіндігін қамтиды. Ол көбінесе анилин синтезі үшін өнеркәсіпте қолданылады.

Бірақ нитробензене басқа да қалпына келтіру өнімдерін бере алады. Көбінесе атом сутегі қалпына келтіруі оның шығарылу кезеңінде қолданылады, яғни реакция қоспасы реакция қоспасында жүзеге асырылады, ал сутегі шығарылған сутегі нитробензенмен реакция жасайды. Әдетте, бұл өзара әрекеттесу арқылы анилин алынады.

Егер нитробензене аммоний хлориді ерітіндісіндегі мырыш шаңында болса, реакция n-фенилхидроксиламин болады. Бұл қосылысты анилинге стандартты түрде оңай қалпына келтіруге немесе күшті тотықтырғыш агентіндегі Нитробензене тотықтыратын болуы мүмкін.

Қалпына келтіру сонымен қатар газ фазасында платина, палладий немесе никель болған кезде молекулалық сутегі арқылы да жүргізілуі мүмкін. Бұл жағдайда анилин алынды, бірақ бензол ядросынан қалпына келтіру мүмкіндігі бар, ол көбінесе қалаусыз. Кейде мұндай катализатор сонымен қатар никельді Рена ретінде де қолданылады. Бұл сутектен қаныққан және 15% алюминийден тұратын кеуекті никель.

Нитробензене қалпына келтірілгенде, калий немесе натрий алқабаттары азоксибензене қалыптасады. Егер сіз зұлым ортада күшті азайтатын агенттерді қолдансаңыз, Азобензене алынады. Бұл реакция да өте маңызды, өйткені кейбір бояғыштар онымен синтезделеді. Азобензене гидрачинзеннің қалыптасуына сілтілі ортада одан әрі қалпына келтіруге болады.

Бастапқыда Нитробензолдың қысқаруы аммоний сульфидімен жүзеге асырылды. Бұл әдіс 1842 жылы Зинин Н. Н., сондықтан реакция оның атын жеткізеді. Бірақ қазіргі уақытта ол өнімділіктің төмендеуіне байланысты іс жүзінде сирек қолданылады.

Қолдану

Нитробензеннің өзі сирек қолданылады, тек селективті еріткіш ретінде қолданылады (мысалы, целлюлоза эфирлері үшін) немесе жұмсақ тотықтырғыш ретінде. Кейде ол металдарды жылтырататын шешімдерге қосылады.

Нитробензол өндірілген барлық дерлік басқа пайдалы заттарды синтездеу үшін қолданылады (мысалы, анилин), ол өз кезегінде препараттарды, бояғыштарды, полимерлерді, жарылғыш заттарды синтездеуге қолданылады.

Қауіп

Физикалық және химиялық қасиеттеріне байланысты нитробензене өте қауіпті қосылыс. Оның денсаулығының үшінші деңгейі Төрт-тан төмен, NFPA 704 стандартына сәйкес. Тыныс алғанда немесе шырышты қабаттар арқылы денеге түсе алатындығына қосымша, ол тері арқылы да сіңеді. Нитробензенаның үлкен концентрациясын улану кезінде адам сананы жоғалтып, өлуі мүмкін. Төмен концентрация кезінде улану белгілері зиянды, бас айналу, құлақтардағы, жүрек айну және құсу болып табылады. Нитробензолмен улану мүмкіндігі - жоғары инфекция деңгейі. Симптомдар өте тез көрінеді: рефлекстер бұзылған, қан метемоглобиннің пайда болуына байланысты қара қоңыр түсті түске ие болады. Кейде теріге салынуы мүмкін. Ұшуға жеткілікті шоғырлану өте аз, бірақ өлімге әкелетін дозада нақты деректер жоқ. Арнайы әдебиетте, ақпарат көбінесе нитробензеннің 1-2 тамшылары адамды өлтіруге болатындығы анықталады.

Емдеу

Жәбірленушінің нитробензин улануында улы аймақтан дереу алып тастау керек және оны вирус жұқтырған киімнен сақтап қалу керек. Теріден нитробензенді кетіру үшін дене сабынмен жылы сумен жуылады. Әр 15 минут сайын жәбірленуші карбогенді ингаляция жасайды. Жеңіл улану, цистамин, пиридоксин немесе липой қышқылы қажет. Ауыр жағдайларда метилен көк немесе хромосмонканы тамыр ішіне қолдану ұсынылады. Нитроснол Ауыздан уланғанда, дереу құсуды тудыруы керек және асқазанды жылы сумен шайыңыз. Майды, соның ішінде сүтке қарсы қоюға қарсы.

Көзі

Добавить комментарий